Om du segling till Mexiko i September från Oregon när är det tidigaste datum bör du lämna och om du kommer tillbaka i April kommer det att vara en grov rida hem?

Inte säker är om seglet ner, men den bästa tiden att komma tillbaka, i teorin, åtminstone i slutet av April eller början av maj, innan orkansäsongen.
Jag vet inte hur långt in i Mexiko du kommer. Men jag antar du kommer så långt söder som Cabo San Lucas eller längre (vilket är typ av den övre kanten av Mexiko orkanen zonen).

Orkaner löpa från augusti till slutet av November. Så för extra försäkring, vänta 30 dagar efter orkansäsongen. Så är de tidigaste du bör tänka på lämnar Oregon runt 1 januari.

Förvänta dig rida tillbaka till vara grov. Som du säkert redan vet är det uppförsbacke segling (mot vinden och nuvarande) hela vägen.